Олег Хамичев окончил Ломоносовское военное авиационное техническое училище по специальности «техник-механик» в 1987 году. С 2004 года по настоящее время получает дополнительное образование на юридическом факультете Института международного права и экономики имени А.С. Грибоедова.
Опыт работы Олега Хамичева в страховании составляет более 15 лет. С 1993 года являлся страховым агентом отдела розничных продаж, а затем заместителем директора вологодского филиала ОАО МСК «Медстрахсервис», в дальнейшем преобразованного в ООО СК «Медстрахсервис-Вологда». В 1995 году был назначен руководителем компании, проработав на этой должности вплоть до своего назначения в ОСАО «Россия».